Het eiland Tholen bestond rond het jaar 1200 uit vijf kleine eilandjes: Schakerloo, Scherpenisse, Poortvliet, Sint Maartensdijk en Stavenisse. Tussen de 13e en 16e eeuw werden de eilandjes ingepolderd en kwamen er dijken om heel Tholen. Nu konden er mensen op het land wonen en werken zonder bang te zijn voor het water.
Het nieuwe gebied werd ingedeeld in ambachtsheerlijkheden die samenvielen met de oorspronkelijke vijf eilanden. Onder het bestuur van adellijke ambachtsheren werden kerken en dorpen gesticht, die uitgroeiden tot belangrijke handelsplaatsen. De edellieden vertoonden hun macht met kastelen. Op elk eiland stond een kasteel. Helaas zijn in de loop der eeuwen alle kastelen verloren gegaan. Slechts verhogingen in het landschap, oude funderingen en een slotgracht herinneren er nog aan.
In een rondwandeling van vijf etappes duiken we in de natuur en cultuur van het eiland Tholen. We wandelen door polders met fleurige bloemenvelden, over zeedijken en bomendijken, langs vogelrijke schorren, slikken en afgedamde stroomgeulen.
Dorpen met imposante kerken en historische gevels nemen ons mee terug in de tijd toen ambachtsheren de touwtjes in handen hadden. Daarbij komen we bekende namen tegen: Anna van Bourgondië, Hieronymus van Tuijl van Serooskerke en Frank van Borssele met zijn geliefde Jacoba van Beieren. Maar ook de Oranjes en de Roosevelts.